Kemi A



Ny ordning
Onsdag den 26. maj 2021
kl. 09.00-14.00

Vejledning


Prøven

Opgavesættet består af 4 opgaver med i alt 15 delopgaver.
Alle hjælpemidler er tilladt.

Følgende hjælpemidler forudsættes:
DATABOG fysik kemi (F&K Forlaget), 11. udgave (2007) eller senere udgave.

Opgavebesvarelsen
Din opgavebesvarelse skal afleveres i et samlet dokument, gemt i pdf-format.

Bedømmelse
Ved den skriftlige prøve lægges der vægt på din evne til at:
   - anvende fagets viden og metoder til behandling af kemiske problemstillinger
   - gøre iagttagelser og analysere eksperimentelt arbejde, samt efterbehandle og vurdere resultater herfra
   - gennemføre og præsentere relevante beregninger med korrekt brug af fagsprog
   - benytte relevante matematiske modeller, metoder og repræsentationsformer
   - benytte fagspecifikke digitale værktøjer hensigtsmæssigt
   - dokumentere anvendte informationer fra forskellige kilder
   - udtrykke dig skriftligt, således at tankegangen fremstår struktureret og tydelig.
Der gives en karakter på baggrund af en helhedsvurdering.



Opgave 1:    Chanel N° 5


Coco Chanel udgav i 1921 sin første parfume, Chanel N° 5. Parfumens sammensætning skulle appellere til de frigjorte kvinder i 1920erne. Parfumen har været markedsført helt frem til i dag, og berømtheder som Marylin Monroe, Nicole Kidman og Brad Pitt har reklameret for parfumen.
Det var en af de første parfumer, som indeholdt store mængder syntetisk fremstillede aldehyder.
Det mest karakteristiske aldehyd i Chanel N° 5 er 2-methylundecanal, som bidrager med en appelsin-amberlignende duft. Dette aldehyd kan fremstilles ved reaktionsforløbet vist i figur 1.1.


2-methylundecanal

Figur 1.1


  a) Forklar navnet 2-methylundecanal med udgangspunkt i den viste strukturformel for stoffet.


I nedenstående tegnefiler ses reaktionsskemaet for reaktion 3 i figur 1.1.

MarvinSketchfil Figur 1.1 reaktion 3    ChemSketchfil Figur 1.1 reaktion 3


  b) Færdiggør reaktionsskemaet for reaktion 3.
Angiv reaktionstype for reaktion 3. Begrund ud fra reaktionsskemaet.


Chanel N° 5 indeholder mange forskellige duftstoffer. Et af dem, E, bidrager med en blomsterlignende duft. Ved hydrolyse af E dannes methansyre og en alkohol. E har molekylformlen C9H10O2 og giver ikke rødt bundfald med Fehlings væske.
I figur 1.2 ses IR-spektret for stof E.

T/%




Figur 1.2     


I figur 1.3 ses 1H-NMR-spektret for stof E. Spektrometerfrekvensen er 200 MHz.





Figur 1.3     


  c) Bestem strukturen for E. I IR-spektret inddrages karakteristiske absorptionsbånd over 1500 cm-1. I 1H-NMR-spektret inddrages integralkurver, kemiske skift og koblingsmønstre, idet signaler i spektret tilordnes stoffets strukturformel.




Opgave 2:    Nitrogentrifluorid - en potent drivhusgas i elektronikindustrien


Nitrogentrifluorid har vundet udbredt anvendelse til produktion af LCD-skærme, solceller og mikrochips. Stoffet har en ætsende virkning, som udnyttes til dannelse af mikrokredsløb og til rensning af overflader. Ætsningen sker ved, at nitrogentrifluorid frigiver fluor i en plasmastrøm.
Nitrogentrifluorid er en ca 17000 gange mere potent drivhusgas end carbondioxid. Siden 2013 har nitrogentrifluorid været på Kyotoprotokollens liste over drivhusgasser, som verdens lande skal reducere udslippet af.


Nitrogentrifluorid fremstilles ved reaktionen vist i figur 2.1.


4 NH3(g) + 3 F2(g) → NF3(g) + 3 NH4F(s)


Figur 2.1


  a) Gør rede for, at reaktionen i figur 2.1 er en redoxreaktion.


Nitrogentrifluorid nedbrydes ved 600 °C, idet ligevægten vist i figur 2.2 indstilles.


2 NF3(g) ⇌ N2(g) + 3 F2(g)


Figur 2.2


Termodynamiske data ved 25 °C for nitrogentrifluorid på gasform er vist i tabel 2.1


Tabel 2.1
H°(NF3(g))/(
kJ/mol
)		 S°(NF3(g))/(
J/mol·K
)
-132,1 260,8



  b) Beregn ΔS° for reaktionen i figur 2.2.
Kommenter resultatet i forhold til reaktionsskemaet.
  c) Beregn ligevægtskonstanten for reaktionen vist i figur 2.2 ved 600 °C.


En lukket tom beholder med et volumen på 2,00 L tilføres 0,0500 mol nitrogentrifluorid, og ligevægten i figur 2.2 indstiller sig ved 750 °C. Ligevægtskonstanten ved 750 °C er 11,3 bar2.


  d) Beregn partialtrykket af difluor i ligevægtsblandingen ved 750 °C.




Opgave 3:    Stereoselektive gulerødder


Ved syntese af kirale stoffer, dannes der normalt racemiske blandinger, som indeholder lige store mængder af de spejlbilledisomere former.

I produktionen af mange lægemidler er det nødvendigt med reaktioner, hvor der kun fremstilles den ene spejlbilledisomer ud af flere mulige. Dette kaldes stereoselektiv syntese. Enzymer er velegnede katalysatorer for sådanne synteser.


I figur 3.1 ses de to stereoisomere former af en alkohol B.



Figur 3.1


Alkoholen B kan fremstilles ved reduktion af den tilsvarende keton. Hvis det kun er (S)-formen af alkoholen B, der ønskes fremstillet, kan man benytte en stereoselektiv syntese katalyseret af enzymer i gulerødder. I figur 3.2 ses dannelsen af (S)-formen af B.



Figur 3.2


MarvinSketchfil Figur 3.2    ChemSketchfil Figur 3.2


Reduktionen foregår med vand som opløsningsmiddel og ved meget milde betingelser. Det er derfor en miljøvenlig proces.

Der fremstilles en vandig opløsning af A ved at overføre 0,027 g A til en 100 mL målekolbe, som fyldes op til stregen med vand.


  a) Beregn stofmængdekoncentrationen af A i opløsningen.


I et skolelaboratorium skal en elev fremstille stereoisomeren (S)-B ved reaktionen vist i figur 3.2. I filmen nedenfor ses omdannelsen af A efterfulgt af en væske-væske-ekstraktion af blandingen.

Omdannelse af A og væske-væske-ekstraktion



  b) Forklar, om produktet (S)-B befinder sig i vandfasen eller i ethyl(ethanoat)fasen efter omrystningen.
Argumenter ud fra polariteten af stof (S)-B og opløsningsmidlerne vand og ethyl(ethanoat).


For at undersøge forløbet af reaktionen i figur 3.2 gennemføres en TLC-analyse og en undersøgelse med planpolariseret lys af produktet. I TLC-analysen er belægningen på TLC-pladen den stationære fase og væsken i chromatografikarret den mobile fase.

TLC-analyse og undersøgelse med planpolariseret lys



  c) Redegør for om reaktionen
‐ er forløbet fuldstændigt
‐ er forløbet stereoselektivt
Inddrag TLC-analysen og undersøgelsen med planpolariseret lys.




Opgave 4:    Camostat - et muligt lægemiddel mod COVID-19


COVID-19 er en sygdom, som skyldes en coronavirus, SARS-CoV-2. Coronavirussen blev første gang opdaget i november 2019 i Kina, men har spredt sig til en pandemi.
I kampen mod SARS-CoV-2 undersøger danske forskere et lægemiddel camostat, som i tidligere undersøgelser har virket i mus mod andre SARS-virus. Det vides, at camostat kan forhindre virus i at komme ind i menneskelige lungeceller.

I figur 4.1 ses et reaktionsforløb for fremstilling af camostat.


camostat

Figur 4.1


MarvinSketchfil Figur 4.1 stof D    ChemSketchfil Figur 4.1 stof D


  a) Marker de funktionelle grupper i D, og angiv, hvilke stofklasser de tilhører.


pKs for syren A er 2,6 ved 25 °C.


  b) Beregn pH i en 0,067 m vandig opløsning af A.


Carboxylsyren A indeholder et halogenatom X. I et skolelaboratorium titrerer en elev på carboxylsyren A, som vist i filmen nedenfor.

Titrering af carboxylsyren A



Excelfil data fra titrering af carboxylsyren A


  c) Bestem syrens molare masse og afgør, hvilket halogenatom X er.


Camostat er et japansk lægemiddel, som bruges mod halsbrand. En patient indtog to piller af lægemidlet vist på billedet. Den medicinsk aktive form af camostat er et stof E. I tiden efter indtagelse af pillerne blev koncentrationen af stof E fulgt i patientens blod.
Den maksimale koncentration af stof E i blodet opnås 40 minutter efter indtagelse af pillerne.
Resultaterne er gemt i datafilen nedenfor.


Excelfil kinetikdata for stof E


  d) Vis, at omdannelsen af E i patientens blod er af første orden i tiden efter, at den maksimale koncentration af E er opnået.
Angiv et funktionsudtryk, der gælder for omdannelsen af E, efter den maksimale koncentration er opnået.


I reaktionsforløbet for dannelsen af camostat anvendes reaktanten F i reaktionstrin 2.
F er en dihydron syre med pKs-værdier vist i figur 4.2.



Figur 4.2


MarvinSketchfil Figur 4.2 reaktanten F    ChemSketchfil Figur 4.2 reaktanten F


I figur 4.3 ses bjerrumdiagrammet for reaktanten F.




Figur 4.3


Reaktion 2 i reaktionsforløbet i figur 4.1 forløber ved pH 7,0.
Ved denne pH har disyren F afgivet en hydron, som vist i figur 4.4.



Figur 4.4


Det negativt ladede oxygenatom danner binding til carbonatomet, som er bundet til halogenatomet X. Under denne bindingsdannelse frigives halogenidet X-.

Reaktionen vist i figur 4.4 kan også forløbe ved pH 12. Ved denne pH-værdi kan der dog også dannes et uønsket produkt ved samme slags reaktion, som for dannelsen af D.


  e) Angiv hvilken form reaktanten F findes på ved pH 12. Argumenter ud fra figur 4.2 og figur 4.3.
Angiv strukturen af et uønsket produkt, som kan dannes ved reaktion mellem B og F ved pH 12.




Filer til opgaverne

Filnavn Opgave Figur Beskrivelse
193740_figur1_1.mrv 1 1.1 MarvinSketch fil med strukturformel
193740_figur1_1.sk2 1 1.1 ChemSketch fil med strukturformel
193740_figur3_2.mrv 3 3.2 MarvinSketch fil med strukturformel
193740_figur3_2.sk2 3 3.2 ChemSketch fil med strukturformel
193740_figur4_1.mrv 4 4.1 MarvinSketch fil med strukturformel
193740_figur4_1.sk2 4 4.1 ChemSketch fil med strukturformel
193740_figur4_2.mrv 4 4.2 MarvinSketch fil med strukturformel
193740_figur4_2.sk2 4 4.2 ChemSketch fil med strukturformel
193740_opg4_titrering.xlsx 4 - Excel datafil
193740_opg4_kinetikdata.xlsx 4 - Excel datafil


Klik her for at downloade alle filer.

Kildeliste


Opgave 1
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:CHANEL_No5_parfum.jpg

Opgave 2
colourbox
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Camostat,INN;
松岡明芳 (Akiyoshi Matsuoka)

Opgave 3
Opgavekommisionen

Opgave 4
https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=60825