Bilagsmateriale - Sulfanilamid

Sulfanilamid anvendes som antibiotika mod en lang række infektionssygdomme. Det hæmmer folinsyresyntesen hos bakterier, så de ikke kan overleve. Det blev benyttet under anden verdenskrig til bekæmpelse af infektionssygdomme blandt soldater og anvendes fortsat i dag som et af mange antibiotika.

Sulfanilamid kan let fremstilles i laboratoriet. Figur 1.1. viser de fire trin i en syntese af sulfanilamid. 

Figur 1.1 De fire syntesetrin i syntesen af sulfanilamid.

Ved trin 1 i syntesen reagerer anilin med ethansyre. Koncentreret svovlsyre benyttes som katalysator for reaktionen. Syntesetrin 1 kan ses her som ChemSketch-fil og MarvinSketch-fil.

Figur 1.2 Reaktionsskema for syntesetrin 1.

En htx-elev vil fremstille sulfanilamid i laboratoriet ved hjælp af syntesen, vist i figur 1.1, hvor anilin er den begrænsende faktor for hele syntesen. Eleven anvender 10,0 mL anilin til syntesen. Densiteten af anilin er 1,02 g/mL. Efter oprensning er udbyttet af sulfanilamid bestemt til 11,7 g.

Eleven ønsker at bestemme renheden af synteseproduktet. Til dette benyttes en spektrofotometrisk metode. Eleven fremstiller en række vandige standardopløsninger af ren sulfanilamid med kendte koncentrationer. Disse opløsninger tilsættes et kemikalie, der danner en orange forbindelse med sulfanilamid.

Eleven måler herefter absorbansen af de fremstillede opløsninger ved 455 nm i et spektrofotometer med en kuvettebredde på 1,00 cm. Resultaterne fra absorbansmålingerne ses i figur 1.3.

Figur 1.3 Standardkurve for spektrofotometrisk analyse af sulfanilamid.

Eleven fremstiller en fortyndet opløsning af synteseproduktet. 

Dette gøres ved, at eleven afvejer 0,200 g synteseprodukt, som opløses i demineraliseret vand. Volumen af opløsningen er 100,0 mL. Eleven udtager et volumen på 1,00 mL af denne opløsning som overføres til en 100,0 mL målekolbe og eleven fylder op til mærket med demineraliseret vand.

En visualisering af metoden kan ses på figur 1.4

Figur 1.4 Visualisering af hvordan den fortyndede opløsning fremstilles. 

Den fortyndede opløsning behandles på samme måde som standardopløsningerne og absorbansen af opløsningen måles ved 455 nm i spektrofotometret. Absorbansen af den fortyndede opløsning med synteseprodukt blev målt til 0,825.

Når sulfanilamid anvendes til behandling af bakterielle infektioner kan det enten gives intravenøst (indsprøjtning direkte i blodet) eller oralt (en tablet der sluges). Ved oral optagelse går der noget tid inden sulfanilamid er optaget i blodet fra mave-tarmsystemet.

En forskningsgruppe ønsker at undersøge kinetikken for optagelse og nedbrydning af sulfanilamid i blodet. Til dette benyttes geder som forsøgsdyr. En ged får indsprøjtet sulfanilamid direkte i blodet og en anden får sulfanilamid som en tablet der indtages gennem munden. Der udtages blodprøver til forskellige tider og koncentrationen af sulfanilamid i blodet bestemmes. Data fra undersøgelsen findes her som Excelfil.

Vejledning

Følgende hjælpemidler forudsættes:
DATABOG fysik kemi (F&K Forlaget), 11. udgave (2007) eller senere udgave.

Opgavebesvarelsen
Din opgavebesvarelse skal afleveres i et samlet dokument gemt i pdf-format.

Bedømmelse
Ved den skriftlige prøve lægges der vægt på din evne til at:

	-	anvende fagets viden og metoder til behandling af kemiske problemstillinger
	-	inddrage det udleverede bilagsmateriale i besvarelsen
	-	gøre iagttagelser og analysere eksperimentelt arbejde, samt efterbehandle og vurdere resultater herfra
	-	gennemføre og præsentere relevante beregninger med korrekt brug af fagsprog
	-	benytte relevante matematiske modeller, metoder og repræsentationsformer
	-	benytte fagspecifikke digitale værktøjer hensigtsmæssigt
	-	dokumentere anvendte informationer fra forskellige kilder
	-	udtrykke sig skriftligt, således at tankegangen fremstår struktureret og tydelig.

Der gives en karakter på baggrund af en helhedsvurdering.