Opgave 4 - Labetalol

Labetalol anvendes som lægemiddel mod forhøjet blodtryk. Strukturformlen for Labetalol ses i figur 4.1.

Figur 4.1 Strukturformel for Labetalol og noget medicin.

Strukturformel for Labetalol findes her som ChemSketch-fil og MarvinSketch-fil.

a)	Markér to af de funktionelle grupper i Labetalol. Angiv stofklasserne for de markerede funktionelle grupper.
b)	Argumentér for, at der findes flere stereoisomere former af Labetalol. Inddrag figur 4.1.

Indholdet af Labetalol i medicinske produkter ønskes bestemt spektrofotometrisk. Til dette fremstilles en fortyndingsrække af Labetalol. Absorbansen for disse opløsninger bestemmes ved en bølgelængde på  245,3 nm og en kuvettebredde på 1,00 cm.

Data for disse målinger findes i Excel-fil.

c)	Argumentér for, at den spektrofotometriske analyse af Labetalol følger Lambert-Beers lov. Vis, at absorptionskoefficienten, ελ, er 0,0208 mL/(µg·cm).

Labetalol findes i ampuller med et volumen på 20,0 mL. Der udtages 1,00 mL ampulvæske som fortyndes til 100 mL.

Absorbancen af denne opløsning bestemmes til 0,995 ved bølgelænden 245,3 nm.

d)	Beregn indholdet af Labetalol i en ampul. Resultatet angives i mg.

Opgave 3 - Benzin fra CO₂

Benzin er en blanding af flere forskellige carbonhydrider - herunder alkaner med 4-12 carbonatomer. Der forskes i at omdanne carbondioxid til alkaner med den ønskede kædelængde, og det er lykkedes at fremstille butan, som vist i reaktion 3.1.

4CO2(g) + 13H2(g) C4H10(g) + 8H2O(g)

(Reaktion 3.1)

	Figur 3.1 Tankning af benzin.

a)	Argumentér for, at hydrogen oxideres i reaktion 3.1.
b)	Beregn volumenet af dihydrogen der skal anvendes til at omdanne 1,00 kg carbondioxid til butan og vand ved en temperatur på 25,0 °C og et tryk på 5,00 bar.

Udformingen af den rette katalysator er afgørende for at få reaktion 3.1 til at forløbe.

Reaktion 3.1 er en exoterm reaktion.

På figur 3.2 ses tre mulige energiprofiler for reaktion 3.1.

A
B
C
Figur 3.2 Tre mulige energiprofiler for reaktion 3.1: A, B og C

c)	Angiv hvilken energiprofil (A, B eller C) der hører til reaktion 3.1. Argumentér for dit valg.

For reaktion 3.1 er ΔG^o = 0 kJ/mol ved 390,2 °C.

d)	Argumentér for, om temperaturen skal være højere eller lavere end 390,2 °C for at reaktion 3.1 kan forløbe spontant ved standardbetingelser.

Opgave 2 - Magnesiumfluorid

Magnesiumfluorid, MgF2, er et farveløst krystallinsk stof, der blandt andet anvendes til keramiske overflader, optiske linser i teleskoper og i kernekraftværker. Det anvendes også som kilde til fluor i tandpasta. Magnesiumfluorid er almindeligt forekommende i planter og er den primære kilde til magnesium i vores kost. Det anvendes også i kalktabletter, hvor det forebygger knogleskørhed.

Figur 2.1 Farvede keramiske krukker.

Magnesiumfluorid kan fremstilles ved hjælp af ammoniumhydrogenfluorid, NH₄HF₂, som vist i reaktion 2.1.

MgO(s) + NH4HF2(s)  MgF2(s) + NH3(g) + H2O(g)

(Reaktion 2.1)

a)	Navngiv MgO og NH3.
b)	Redegør for bindingstypen i magnesiumfluorid.

Magnesiumfluorid er et tungtopløseligt stof med en opløselighed i vand på 0,013 g/100 mL ved 25 °C.

c)	Vis, at den formelle stofmængdekoncentration, c, af magnesiumfluorid er 0,0021 mol/L i en mættet opløsning.

Når magnesiumfluorid opløses i vand indstilles ligevægten i reaktion 2.2

MgF2(s)  Mg2+(aq)+ 2F-(aq)

(Reaktion 2.2)

d)	Opskriv opløselighedsproduktet, Ko, for reaktion 2.2. Beregn Ko.
e)	Argumentér for, hvordan opløseligheden af magnesiumfluorid ændres i en opløsning af magnesiumnitrat i forhold til en vandig opløsning af magnesiumflourid alene.

Opgave 1 - Nikotinprodukter

a)	Bestem de to pKs-værdier for nikotin.
b)	Vis, at nedbrydningen af nikotin fra e-cigaretter i blodet forløber som en 2. ordens reaktion. Bestem hastighedskonstanten, k, for reaktionen.
c)	Bestem tiden, det tager at halvere den maksimale koncentration af nikotin i blodet ved indtagelse fra e-cigaret.
d)	Argumentér for, at opløseligheden af nikotin i vand er størst ved lave pH-værdier. Benyt figur 1.2.
e)	Analysér ændringen af logD for nikotin i figur 1.3. Forklar, hvilken betydning ændringen i logD har for nikotins optagelse over cellemembraner.

Bilagsmateriale - Nikotinprodukter

Tobak kom til Danmark i slutningen af 1500-tallet. I begyndelsen importerede man tobak fra udlandet, men i 1778 pålagde regeringen tobaksproducenterne at etablere lokale tobaksplantager. København var på det tidspunkt næsten omkranset af tobaksmarker. Til at begynde med blev tobak og tobaksprodukter anset som helbredende, men i begyndelsen af 1800-tallet blev tobak primært anset som et nydelsesmiddel. I dag betragtes tobak som sundhedsskadeligt.

Det aktive stof i tobak er nikotin, og i dag findes et stort udvalg af nikotinholdige produkter, som ikke er baseret på tobak. Strukturformlen for nikotin kan ses på figur 1.1.

Figur 1.1 Til venstre strukturformel for nikotin og til højre en e-cigaretryger.

Strukturformlen for nikotin findes her som ChemSketch-fil og MarvinSketch-fil.

Nikotin indeholder to aminogrupper, hvilket gør det til en dihydron base. Bjerrumdiagrammet for nikotin ses på figur 1.2.

Figur 1.2 Bjerrumdiagram for nikotin.

Ved brug af nikotinprodukter skal nikotin passere fra mundhule eller lunger til blodet. For at komme ind i blodet skal nikotin dermed passere en række cellemembraner, der er opbygget af et lipidholdigt dobbeltlag. Fordelingsligevægten for nikotin mellem octan-1-ol og vand kan bruges som en indikator for, hvor fedtopløseligt og vandopløseligt stoffet er. Octan-1-ol ligner cellemembranens lipider med hensyn til polaritet.

Fordelingsligevægten for nikotin i octan-1-ol og vand ses af reaktion 1.1.

nikotin (aq)  nikotin (octan-1-ol)

(Reaktion 1.1)

I vandig opløsning findes nikotin på forskellige former, afhængigt af pH-værdien, som vist i figur 1.2.

Fordelingsforholdet, D, er et udtryk for, hvordan stoffet og dets afledede forbindelser er fordelt mellem de to faser. For nikotin kan LogD beregnes som vist i formel 1.1.

(Formel 1.1)

Opløseligheden af nikotin i vand afhænger af nikotins polaritet samt pH-værdien. Sammenhængen mellem logD og pH ses på figur 1.3.

Figur 1.3 Graf over logD som funktion af pH.

Ved brug af nikotinprodukter vil der først gå et stykke tid inden al nikotin er optaget i blodet. Herefter vil der ske en gradvis nedbrydning af nikotin i leveren. Figur 1.4 viser optagelse og nedbrydning af nikotin for tre forskellige nikotinholdige produkter. Data fra figur 1.4 findes her som Excel-fil.

Figur 1.4 Koncentrationen af nikotin i blodet som funktion af tiden for tre forskellige nikotinholdige produkter.

Vejledning

Følgende hjælpemidler forudsættes:
DATABOG fysik kemi (F&K Forlaget), 11. udgave (2007) eller senere udgave.

Opgavebesvarelsen
Din opgavebesvarelse skal afleveres i et samlet dokument, gemt i pdf-format.

Bedømmelse
Ved den skriftlige prøve lægges der vægt på din evne til at:

	-	anvende fagets viden og metoder til behandling af kemiske problemstillinger
	-	inddrage det udleverede bilagsmateriale i besvarelsen
	-	gøre iagttagelser og analysere eksperimentelt arbejde, samt efterbehandle og vurdere resultater herfra
	-	gennemføre og præsentere relevante beregninger med korrekt brug af fagsprog
	-	benytte relevante matematiske modeller, metoder og repræsentationsformer
	-	benytte fagspecifikke digitale værktøjer hensigtsmæssigt
	-	dokumentere anvendte informationer fra forskellige kilder
	-	udtrykke sig skriftligt, således at tankegangen fremstår struktureret og tydelig.

Der gives en karakter på baggrund af en helhedsvurdering.