---

---

1. del, bilagsmateriale
Kl. 9.00-14.30

Bilagsmateriale

Coffein

Coffein er et alkaloid, der blandt andet findes i kaffe, the og kakao. Planterne producerer coffein som beskyttelse mod insektangreb. Strukturformlen for coffein ses i figur 1.1. Der tilsættes coffein til en række læskedrikke så som cola og energidrikke. Det er ikke sundt med for stort et coffeinindtag, derfor er der regler for tilsætning af coffein til fødevarer. Fødevarestyrelsen anbefaler, at en voksen ikke indtager mere end 400 mg coffein dagligt. Hvis coffein tilsættes drikkevarer i en mængde på over 150 mg pr. liter, skal der være en advarselsmærkning på etiketten. Strukturformel i figur 1.1 findes her som ChemSketch-fil og MarvinSketch-fil.

Coffein påvirker centralnervesystemet ved at binde sig til adenosinreceptorer i nervecellerne. Dette forhindrer adenosins binding til receptorerne. Adenosins effekt på nervecellen er hæmmende, og dermed giver det anledning til en træthedsfølelse. Når coffein binder sig til adenosinreceptoren, vil det blokere denne og forhindre adenosins effekt. Dermed føler man sig vågen og opkvikket, når man indtager coffein.

Coffein og adenosin binder sig samme sted på adenosinreceptoren. Adenosinreceptoren er et protein, hvor nogle af aminosyrernes sidekæder indgår i intermolekylære bindinger til henholdsvis coffein og adenosin. De to stoffers binding til adenosinreceptoren ses i figur 1.2.

Figur 1.2. A: Coffeins binding til adenosinreceptoren. B: Adenosins binding til adenosinreceptoren.



Coffein blev første gang isoleret I 1819 af den tyske kemiker Friedlieb Ferdinand Runge. Stoffet fik navnet coffein, idet det blev isoleret fra kaffe. Den første kemiske syntese af coffein blev beskrevet af den tyske kemiker Hermann Emil Fischer i 1895. Fischer fik i 1902 Nobelprisen for dette arbejde.

For at coffein kan have en virkning på kroppen, skal det kunne diffundere over cellemembranen og transporteres med blodet rundt i kroppen. Denne evne kaldes stoffets biotilgængelighed. Et stof er ifølge Lipinskis regel biotilgængeligt hvis det:

• har en molarmasse under 500 g/mol
• ikke har flere end 5 hydrogenbindingsdonorer (hydrogenatomer bundet til O, N eller F)
• ikke har flere end 10 hydrogenbindingsacceptorer (O, N eller F)
• har en log P under +5

For at vurdere biotilgængeligheden af coffein vil en elev bestemme log P for coffein. Fordelingskoefficienten (log P) er baseret på nedenstående ligevægt:



Ligevægtskonstanten for ovenstående ligevægt kaldes fordelingskonstanten, P. Fordelingskonstanten, P, kendes i en del kemisk litteratur også som Kf. Ved at tage logaritmen til fordelingskonstanten får man fordelingskoefficienten, log P. Fordelingskoefficienten, log P, er en størrelse, der angiver stoffets fordeling i henholdsvis vand og fedt. Som model for fedt benyttes octan-1-ol, der rent polaritetsmæssigt kan sammenlignes med fedtstoffer.

Eleven laver en væske/væske ekstraktion på følgende måde:

1. 50,0 mL coffeinopløsning med en koncentration på 500 mg/L kommes i en skilletragt.
2. Der tilsættes 10,0 mL octan-1-ol.
3. Skilletragten omrystes, og der indstiller sig en ligevægt mellem coffein i vandfasen og coffein i octan-1-ol-fasen.
4. Vandfasen aftappes i et bægerglas.

Eleven skal nu bestemme indholdet af coffein i vandfasen efter ekstraktionen. Dette gøres ved en spektrofotometrisk metode. Der fremstilles en række opløsninger med kendte koncentrationer af coffein. Alle opløsninger inklusiv vandfasen fra ekstraktionen tilsættes diiodopløsning, hvorved der dannes et farvet stof. Absorbansen af opløsningerne måles i et spektrofotometer ved 480 nm med en kuvettebredde på 1,00 cm.

Resultaterne for måling af absorbans i opløsningerne med kendte koncentrationer findes her som excelfil.

Absorbansen af vandfasen efter ekstraktion blev målt til: 0,856.
Volumen af henholdsvis vandfase og octan-1-ol-fase regnes værende konstante.