Opgave 4 - Curcumin i gurkemeje

Figur 4.1. Gurkemejerod og gurkemejepulver. Kilde: colourbox.dk

Gurkemejeroden er blevet dyrket i Asien i de sidste godt 4500 år. Gurkemejeroden tørres og pulveriseres til gurkemejepulver, der blandt andet anvendes som naturmedicin, farvestof og krydderi. Gurkemejeroden og gurkemejepulver kan ses på figur 4.1.

Den gule farve i gurkemeje skyldes indholdet af curcumin. Strukturformlen for curcumin kan ses på figur 4.2. Strukturformlen findes her som ChemSketch-fil og MarvinSketch-fil.


Figur 4.2. Strukturformel for curcumin

    a) Beregn molarmassen for curcumin.

En HTX-elev vil udvinde curcumin fra gurkemejepulver ved ekstraktion med methanol. Eleven afvejer 1,00 g gurkemejepulver der ekstraheres med 150 mL methanol. Eleven undersøger herefter indeholdet af curcumin i ekstraktet ved hjælp af spektrofotometri. 

Eleven fremstiller en fortyndingsrække af curcumin for at lave en standardkurve. Ud fra absorptionsspektret for curumin bestemmes den maksimale absorbans til 425 nm, og absorbansen for opløsningerne i fortyndingsrækken måles ved denne bølgelængde. Kuvettebredden er 1,00 cm. Data for absorbansmålingerne kan ses her som Excel-fil.

    b) Afbild standardkurven og bestem ekstinktionskoefficienten, ελ, ved 425 nm.

1,00 mL af ekstraktet fortyndes med methanol til 100 mL i en målekolbe. Absorbansen ved 425 nm for denne opløsning måles til at være 0,937. 

    c) Beregn curcuminindholdet i gurkemejepulveret i masseprocent. 


Opgave 3 - Aluminium

Aluminium anvendes i en stor variation af produkter eksempelvis biler, cykler, dåser og computere. Den store anvendelighed skyldes aluminiums lave densitet, evnen til at danne et beskyttende oxidlag på overfladen og den lethed, hvorved det kan bearbejdes. 

Aluminium fremstilles ud fra bauxit i fire trin. Bauxit er et mineral med et højt indhold af Al2O3.

Ved første trin i fremstillingen af aluminium opløses fast Al2O3 i stærk base. Se reaktion (I). 

Reaktion (I)

I næste trin udfældes Al(OH)3. Se reaktion (II).

Reaktion (II)

Trin (III) er en ophedning i ovn ved omkring 1750°C. Se reaktion (III)

Reaktion (III)

Det rene aluminium kan nu fremstilles ved en redoxreaktion. Se reaktion (IV).

Reaktion (IV)

    a) Navngiv reaktionsdeltagerne i reaktion (III).

    b) Argumenter for, at reaktion (IV) er en redoxreaktion.
 
Det er energikrævende at fremstille aluminium.

    c) Afgør om reaktion (IV) er exoterm eller endoterm.
    
    d) Beregn den laveste temperatur, hvor reaktion (IV) er spontan ved standardbetingelser.
        Kommenter resultatet.



    Opgave 2 - TRIS

    TRIS er en almindelig biologisk puffer, der bl.a. anvendes i ekstraktionsprocessen af DNA, idet DNA er pH-følsomt uanset kilde det udvindes fra. Strukturformel for TRIS ses på figur 2.1 og findes her som ChemSketch-fil og MarvinSketch-fil.


    Figur 2.1. Strukturformel af TRIS

    TRIS er en svag base og bruges ofte til en nøjagtig bestemmelse af stofmængdekoncentrationen af saltsyre, HCl. Videoen viser en titrering af TRIS med saltsyre med ukendt stofmængdekoncentration.


        a) Vis, at stofmængdekoncentrationen af den fremstillede TRIS-opløsning er 0,150 M.

    TRIS og saltsyre reagerer i forholdet 1:1.

        b) Opskriv reaktionsskema for reaktionen mellem TRIS og saltsyre. Anvend strukturformler.

        c) Beregn stofmængdekoncentrationen af saltsyre. 

    Den korresponderende syre til TRIS kaldes TRISH+. Bjerrumdiagrammet for TRISH+ ses på figur 2.2.

     Bjerrumdiagram for TRISH+, Xs, pH
    Figur 2.2. Bjerrumdiagram for TRISH+

        d) Vis, at pKb-værdien for TRIS er 5,9. Anvend figur 2.2. 

        e) Beregn pH i den fremstillede opløsning af TRIS.

    Et forsøg med udvinding af DNA skal foregå ved en pH-værdi på 8,0. Man ønsker derfor at fremstille en puffer ud fra 100 mL af den fremstillede TRIS opløsning og 0,10 M saltsyre.   

        f) Beregn voluminet af saltsyre, der skal tilsættes for at opnå en pH-værdi på 8,0.



    Opgave 1 - Øl og humle

    a) Angiv stofklasse for de markerede funktionelle grupper i humulon. 

    b) Identificer asymmetriske carbonatomer i isohumulon A.
    Redegør for antallet af stereoisomere former af isohumulon A.

    c) Analyser figur 1.4.

    d) Bestem aktiveringsenergien, Ea, for dannelse af isohumulon B.

    e) Beregn, hvor meget humulon der er tilbage efter 120 minutter i forsøget ved 100 °C.




    Bilagsmateriale - Øl og humle

    Figur 1.1. Humlekopper
    Kilde: colourbox.dk

    Mennesket har brygget øl i over 6000 år. Oprindeligt fremstillede man øl ved, at spiret bygkorn (grønmalt) blev ristet og dernæst kogt. Denne proces kaldes mæskning, hvor stivelse omdannes til disaccharidet maltose. Maltose forgæres herefter til ethanol. Øl fremstillet ved denne metode har dog en meget begrænset holdbarhed.

    I 800-tallets Europa begyndte man at tilsætte humle til brygget efter mæskningen. Humle stammer fra humleplanten (Humulus lupulus) og er hunplantens blomster. Disse kaldes også for humlekopper og kan ses på figur 1.1.

    Humlekopperne indeholder en række terpener, herunder humulon og lupulon. Disse stoffer gør øllet bittert og forøger holdbarheden. Strukturformler for humulon og lupulon ses på figur 1.2 og findes her
    som ChemSketch-fil og MarvinSketch-fil.

    Humulon, Lupulon
    Figur 1.2 Strukturformler for humulon og lupulon

    Kogningen med humlekopper kaldes for urtkogning. Mængden af tilsat humle samt urtkogningstiden har betydning for, hvor bittert øllet bliver. I forbindelse med urtkogningen omdannes humulon til isohumulon A og isohumulon B. Det er disser stoffer, der er bitre, og jo længere urtkogningen varer, desto mere af de bitre isohumuloner dannes. Omdannelsen af humulon til isohumulon A og isohumulon B ses på figur 1.3 samt som ChemSketch-fil og MarvinSketch-fil her.

    Humulon,
                                                isohumulon A, isohumulon B
    Figur 1.3 Omdannelse af humulon til isohumulon A og isohumulon B

    Ved et eksperiment er omdannelsen af humulon til isohumulon A og isohumulon B under urtkogningen undersøgt ved hhv. 80 °C, 90 °C og 100 °C. Startkoncentrationen af humulon er 60 mg/L i alle tre eksperimenter. Figur 1.4 viser hvor stor en procentdel af humulon, som er blevet omdannet til isohumulon A og isohumulon B.

    Omdannelsen af humulon til isohumulon, omdannelsen af humulon i %, 80 °C, 90 °C, 100 °C, t(min)
    Figur 1.4 Graf for omsætning af humulon til isohumolon A og isohumulon B ved tre forskellige temperaturer

    Omdannelsen fra humulon til isohumulon A og isohumulon B forløber som en reaktion af første orden med hensyn til koncentrationen af humulon. Hastighedskonstanter for omdannelsen er blevet undersøgt med dobbeltbestemmelse ved forskellige temperaturer og findes her som Excel-fil.

     

    Vejledning

    Følgende hjælpemidler forudsættes:
    DATABOG fysik kemi (F&K Forlaget), 11. udgave (2007) eller senere udgave.

    Opgavebesvarelsen
    Din opgavebesvarelse skal afleveres i et samlet dokument, gemt i pdf-format.

    Bedømmelse
    Ved den skriftlige prøve lægges der vægt på din evne til at:

       - anvende fagets viden og metoder til behandling af kemiske problemstillinger
       - gøre iagttagelser og analysere eksperimentelt arbejde, samt efterbehandle og vurdere resultater herfra
       - gennemføre og præsentere relevante beregninger med korrekt brug af fagsprog
       - benytte relevante matematiske modeller, metoder og repræsentationsformer
       - benytte fagspecifikke digitale værktøjer hensigtsmæssigt
       - dokumentere anvendte informationer fra forskellige kilder
       - udtrykke sig skriftligt, således at tankegangen fremstår struktureret og tydelig.

    Der gives en karakter på baggrund af en helhedsvurdering.





    Kemi A

    Tirsdag den 30. maj 2023

    2. del
    Kl. 9.30-14.30



    Ny ordning