Tirsdag den 31. maj 2022
kl. 09.00-14.30

Vejledning

Følgende hjælpemidler forudsættes:
DATABOG fysik kemi (F&K Forlaget), 11. udgave (2007) eller senere udgave.

Opgavebesvarelsen
Din opgavebesvarelse skal afleveres i et samlet dokument, gemt i pdf-format.

Bedømmelse
Ved den skriftlige prøve lægges der vægt på din evne til at:

	-	anvende fagets viden og metoder til behandling af kemiske problemstillinger
	-	inddrage det udleverede bilagsmateriale i besvarelsen
	-	gøre iagttagelser og analysere eksperimentelt arbejde, samt efterbehandle og vurdere resultater herfra
	-	gennemføre og præsentere relevante beregninger med korrekt brug af fagsprog
	-	benytte relevante matematiske modeller, metoder og repræsentationsformer
	-	benytte fagspecifikke digitale værktøjer hensigtsmæssigt
	-	dokumentere anvendte informationer fra forskellige kilder
	-	udtrykke sig skriftligt, således at tankegangen fremstår struktureret og tydelig.

Der gives en karakter på baggrund af en helhedsvurdering.

Bilagsmateriale - cadaverin

Cadaverin (pentan-1,5-diamin) er en blandt en række aminer, der dannes ved nedbrydning af aminosyrer. Aminerne dannes blandt andet i forbindelse med modning af ost, i fermenterede fødevarer og ved forrådnelsesprocesser af blandt andet fisk og kød. Nogle aminer, herunder cadaverin, er kendetegnet ved at være ildelugtende. Figur 1.1 viser tre aminer.

Figur 1.1. Strukturformler for tre aminer: cadaverin (pentan-1,5-diamin), putrescin (butan-1,4-diamin) og heptan-1-amin.



Når lig går i forrådnelse, dannes der ligeledes aminer, herunder cadaverin. Hunde har en lugtesans, der er 40 gange bedre end menneskets. Dette kan udnyttes til at træne hunde i opsporing af blandt andet narkotika, sprængstoffer og søgning efter lig. Når man træner hunde til søgning efter lig, benytter man opløsninger med meget lave koncentrationer af cadaverin.

Indholdet af aminer kan bestemmes ved hjælp af gaschromatografi (GC). I et fødevarelaboratorie ønsker man at bestemme mængden af aminerne cadaverin og putrescin ved hjælp af GC. Heptan-1-amin anvendes som reference. Der fremstilles en stamopløsning ved at afveje 8,70 mg cadaverin, 10,0 mg putrescin og 7,70 mg heptan-1-amin. Stofferne opløses i dichlormethan til et volumen på 50,0 mL.

Der injiceres 0,50 μL stamopløsning i GC-apparatet. En animation over den gaschromatografiske analyse af stamopløsningen ses her.

Levnedsmiddelkontrollen vil undersøge, om indholdet af cadaverin i tunfisk fra en fiskehandel overstiger de sundhedsmæssige anbefalinger. Som forberedelse til undersøgelsen fremstilles en standardkurve. Data til standardkurven ses her som Excel-fil. 150 g tunbøf afvejes, blendes og opslemmes i dichlormethan. Efter filtrering fortyndes opløsningen indeholdende cadaverin til et volumen på 100 mL. Prøveopløsningen analyseres via GC, og man opnår et areal på 513,2.

Figur 1.2. En tunbøf. Kilde:www.colourbox.dk.

Cadaverin er akut giftigt ved en indtagelse på 2000 mg/kg kropsvægt pr. dag. Ved et indtag mindre end 180 mg/kg kropsvægt pr. dag, er der ingen sundhedsmæssige problemstillinger. En gennemsnitlig person vejer 70 kg.

Cadaverin er en base, der har mulighed for at optage to hydroner, hvorved der dannes pentan-1,5-diaminium. Strukturformlen for pentan-1,5-diamminium ses på figur 1.3. Bjerrumdiagrammet for pentan-1,5-diaminium ses på figur 1.4.


Figur 1.3. Strukturformlen for pentan-1,5-diaminium.



Figur 1.4. Bjerrumdiagram for pentan-1,5-diaminium.

Opgave 1 - Cadaverin

	a)	Beregn koncentrationen af cadaverin i stamopløsningen. Angiv resultatet i mg/L.
	b)	Angiv resultaterne fra den gaschromatografiske analyse på stamopløsningen.
	c)	Afbild standardkurven for cadaverin. Beregn indholdet af cadaverin i 150 g tunbøf. Angiv resultatet i mg.
	d)	Vurder, om der er en sundhedsmæssig risiko, hvis en gennemsnitlig person indtager de 150 g tunbøf.
	e)	Bestem pKs-værdierne for pentan-1,5-diamminium.
	f)	Argumenter for, at der titreres til andet ækvivalenspunkt, hvis man ønsker at bestemme cadaverinindholdet ved en syre-base titrering.

Opgave 3 - Eugenol

Stoffet eugenol er en væsentlig bestanddel af nellikeolie og kan isoleres ud fra nelliker. Nellikesmagen stammer fra eugenol. Eugenol omdannes ved en basekatalyseret reaktion til isoeugenol. Figur 3.1 viser omdannelsen af eugenol til isoeugenol.

eugenol	isoeugenol
Figur 3.1. Omdannelse af eugenol til isoeugenol.

Reaktionen forløber ved 160 °C, og koncentrationen af eugenol måles som funktion af tiden. Resultater ses i denne Excel-fil.

	a)	Bestem reaktionsorden for reaktionen. Vis, at hastighedskonstanten, k, er 0,0516 min-1 ved 160 °C.
	b)	Beregn halveringstiden, T½, ved 160 °C.

Hastighedskonstanten, k, ved 134 °C er bestemt til 0,00363 min-1.

	c)	Beregn, hvor lang tid det tager at omdanne 7,0 % eugenol til isoeugenol ved 134 °C.
	d)	Beregn aktiveringsenergien Ea.

Opgave 4 - Power-to-X

Vedvarende energi fra sol og vind kan lagres i grønne brændstoffer, der kan bruges til forskellige former for transport. Teknologien, der også kaldes for Power-to-X, kan bidrage til at løse klimaudfordringerne. Power-to-X er især anvendeligt til de transportmidler, der ikke umiddelbart kan elektrificeres som fx skibe, lastbiler og fly.

Et eksempel på et grønt brændstof, der kan fremstilles ud fra Power-to-X, er methanol. Ved fremstillingen af methanol forløber en lang række kemiske reaktioner. Blandt andet skal carbondioxid omdannes til carbonmonoxid. Se reaktion 1

(reaktion 1)

Det dannede carbonmonoxid reagerer efterfølgende med dihydrogen, hvorved der dannes methanol som vist i reaktion 2. Reaktion 2 finder sted ved 250 °C.

(reaktion 2)

	a)	Opskriv ligevægtsloven, Kp, for reaktion 2. Vis, at enheden for Kp er bar-2.
	b)	Beregn ΔS° for reaktion 2. Kommenter fortegnet.

På figur 4.2 ses et Van´t Hoff-plot for reaktion 2.

Figur 4.2. Van´t Hoff-plot for reaktion 2

	c)	Bestem ΔH° for reaktion 2. Benyt figur 4.2. Vurder temperaturens betydning for ligevægten i reaktion 2.
	d)	Vis, at ligevægtskonstanten, Kp, er 3,9 ·10-3 bar-2 for reaktion 2 ved 250°C.

I en beholder med et volumen på 10,0 L indføres 1,00 mol carbonmonoxid og 2,00 mol dihydrogen.
Blandingen opvarmes til 250 °C, hvorved ligevægten indstiller sig.

e)

Beregn partialtrykket af methanol ved ligevægt.

Filer til opgaverne

Filnavn	Opgave	Figur	Beskrivelse
194059_bilag_excel	Bilag	-	Excel fil
194059_figur_2_3.sk2	2	2.3	ChemSketch fil med strukturformel
194059_figur_2_3.mrv	2	2.3	MarvinSketch fil med strukturformel
194059_opg3_excel.xlsx	3	-	Excel fil

Klik her for at downloade alle filer.