Kemi A
Digital
Gammel ordning
kl. 09.00-14.00
Vejledning
Prøven
Opgavesættet består af 4 opgaver med i alt 15 delopgaver.Alle hjælpemidler er tilladt.
Følgende hjælpemidler forudsættes:
DATABOG fysik kemi (F&K Forlaget), 11. udgave (2007) eller senere udgave.
Opgavebesvarelsen
Din opgavebesvarelse skal afleveres i et samlet dokument, gemt i pdf-format.
Bedømmelse
Ved bedømmelsen af din besvarelse lægges vægt på, at du er i stand til at anvende din kemiske viden på nye problemstillinger, og at din besvarelse er ledsaget af
| - | forklarende tekst | |
| - | reaktionsskemaer | |
| - | beregninger | |
| - | figurer og | |
| - | kemiske formler |
Der gives én karakter på baggrund af en helhedsbedømmelse.
Opgave 1: Emulgator - fra maling til oliespild
|
I EU anvendes årligt over 100000 ton af en emulgator A, og i USA betegnes det som et High Production Volume Chemical. Emulgatoren A er et kemikalie som fx anvendes i maling, rengøringsmidler til metaloverflader og i olieindustrien. A blev også benyttet af olieindustrien ved oprydning efter olieudslippet i Den Mexicanske Golf i 2010 - en anvendelse som siden har været meget omdiskuteret. |
Stof A kan fremstilles ved reaktionen vist i figur 1.1. R er en alkylgruppe.
A
Figur 1.1
Der gennemføres en elementaranalyse af emulgatoren A.
I tabel 1.1 er resultatet angivet som masseprocenter.
| a) | Bestem den empiriske formel for stof A. |
I et skolelaboratorium oxideres alkoholen, R-OH, vist i figur 1.1. Der gennemføres kemiske tests på oxidationsproduktet. Undersøgelsen er vist i filmen nedenfor.
Oxidation af alkohol og tests på oxidationsproduktet
| b) | Angiv, om alkoholen er primær, sekundær eller tertiær. Argumenter ud fra observationer i filmen. |
Der optages et 1H-NMR-spektrum for emulgatoren A. Spektrometerfrekvensen er 400 MHz, og spektret er vist i figur 1.2.
Figur 1.2
| c) | Bestem strukturformlen for A. Inddrag integralforhold, kemiske skift og koblingsmønstre, idet signaler i spektret tilordnes stoffets strukturformel. |
Opgave 2: Lattergas
|
Lattergas, N2O, er en meget kraftigt virkende drivhusgas med en drivhusfaktor på ca. 300 i forhold til carbondioxid. Stoffet bliver brugt som bedøvelsesmiddel ved tandlægen og som smertelindrende stof ved fødsler.
Små ampuller med lattergas er blevet et misbrugsproblem blandt unge, og sundhedsmyndigheder slår alarm, da stoffet har alvorlige følgeskader. |
|
Små ampuller med lattergas monteres på sifonflasker og anvendes til at skumme piskefløde.
En tom sifonflaske fyldes med 0,057 mol lattergas. Sifonflaskens volumen er 1,25 L og temperaturen er 22 °C.
| a) | Beregn det tryk lattergassen udøver i sifonflasken. |
|
Figur 2.1
|
For at skumme 1 L piskefløde i en sifonflaske, anvendes typisk to ampuller, som i alt indeholder 16 g lattergas. Størstedelen af lattergassen optages i piskefløden.
Med henblik på at undersøge opløseligheden af lattergas i vand fyldes 250 mL vand i en sifonflaske. Herefter tilføres lattergas i meget små mængder for at undgå for høje tryk i sifonflasken. Opløseligheden af lattergas i vand er nemlig meget mindre end i piskefløde. Den lukkede beholder i figur 2.1 indeholder vand. Der tilføres lattergas, hvorved ligevægten i figur 2.2 indstilles. N2O (g) ⇌ N2O (aq)
Figur 2.2 |
I en undersøgelse er ligevægtskonstanten for ligevægten blevet bestemt ved forskellige temperaturer, og resultatet ses i figur 2.3.
Figur 2.3
| b) | Bestem ligevægtskonstanten for ligevægten i figur 2.2 ved 18 °C. |
Sifonflasken tilledes mere lattergas fra ampullen. Temperaturen i flasken reguleres hurtigt tilbage til 18 °C. På dette tidspunkt, tmålt, er partialtrykket fra lattergassen 1,72 bar og den aktuelle koncentration af lattergas i vandet er 0,043 m.
| c) | Beregn ΔG° ved 18 °C for opløsningen af lattergas i vand.
Beregn ΔG ved 18 °C for opløsningen af lattergas i vand til tidspunktet tmålt. Kommenter resultatet. |
Opgave 3: P-piller
|
P-piller blev første gang markedsført i Danmark i 1966. Lægevidenskaben inddeler p-piller i fire generationer ud fra hvilke typer kunstige østrogener og gestagener p-pillerne indeholder. Undersøgelser viser, at 2. generation p-piller giver lavere risiko for blodpropper end andre typer p-piller.
Triregol® er 2. generation p-piller, som indeholder de syntetiske hormoner ethinylestradiol og levonorgestrel. |
|
| ethinylestradiol | levonorgestrel |
Figur 3.1
Figur 3.1.mrv Figur 3.1.sk2
I figur 3.2 ses IR-spektret for en af forbindelserne.
Figur 3.2
| a) | Begrund ud fra et enkelt absorptionsbånd over 1500 cm-1, hvilket af de to stoffer IR-spektret kan tilordnes. |
Indholdet af ethinylestradiol i p-piller af mærket Triregol® kan bestemmes ved en spektrofotometrisk analyse.
I figur 3.3 ses absorptionsspektre for ethinylestradiol og for levonorgestrel.
Figur 3.3
| b) | Argumenter for, at 281 nm er en velegnet bølgelængde til spektrofotometrisk bestemmelse af ethinylestradiol i p-piller af mærket Triregol®. |
Nedenfor ses den spektrofotometriske analyse af ethinylestradiol.
Spektrofotometrisk analyse af ethinylestradiol
Datafilen fra den spektrofotometriske analyse ses nedenfor.
Excel-fil
| c) | Bestem massen af ethinylestradiol i p-pillen. Angiv resultatet i µg/pille. |
Indholdet af levonorgestrel i p-piller kan bestemmes ved en form for chromatografi, som kaldes HPLC.
Princippet i HPLC-analysen er, at en lille portion af pilleopløsningen føres igennem en kolonne af en væske under tryk. Kolonnen er således den stationære fase, og væsken er den mobile fase. Molekylerne kommer ud af kolonnen til forskellige tider, kaldet retentionstider.
Der udskrives et chromatogram, hvor retentionstiden er angivet på 1. aksen.
I figur 3.4 ses chromatogrammet for prøveopløsningen fra de 10 p-piller.
Retentionstiden for ethinylestradiol er 5,45 min og for levonorgestrel 8,64 min.
Figur 3.4
Den anvendte kolonne er upolær, og den mobile fase er en vandig opløsning med pH 7,0.
| d) | Forklar, hvorfor ethinylestradiol har kortere retentionstid end levonorgestrel ved HPLC-analysen. Inddrag stoffernes struktur og syre-baseegenskaber. |
Opgave 4: Solcreme - en trussel mod koralrev
|
Palau i det vestlige Stillehav har som det første land underskrevet en lov, der fra 2020 forbyder salg og anvendelse af 10 forskellige stoffer i solcreme. Det skønnes, at omkring 10000 ton solcreme årligt tilføres havet fra badende.
Forskning har vist, at især oxybenzon og octinoxat er giftige for koralrev og bleger korallerne. |
|
| oxybenzon | octinoxat |
Figur 4.1
Figur 4.1.mrv Figur 4.1.sk2
| a) | Gør rede for, at octinoxat både kan udvise cis-transisomeri og spejlbilledisomeri. |
Hydrolysen af octinoxat ved estergruppen sker meget langsomt i vandige miljøer med pH 7.
Figur 4.2
Figur 4.2.mrv Figur 4.2.sk2
| b) | Færdiggør reaktionsskemaet i figur 4.2 for hydrolyse af estergruppen i octinoxat. |
Propensyre bruges til fremstilling af octinoxat. En vandig opløsning af propensyre har koncentrationen 0,111 m. Ks for propensyre er 5,62 · 10-5 m ved 25 °C.
| c) | Beregn pH i den vandige opløsning af propensyre ved 25 °C. |
Octinoxat fremstilles ved reaktionsforløbet vist i figur 4.3.
Figur 4.3
50,0 g propensyre reagerer med 100 mL A og danner 168 g octinoxat. Alle øvrige reaktanter tilsættes i overskud, og koefficientforholdene mellem propensyre, A, B og octinoxat er 1:1:1:1.
| d) | Beregn udbyttet af octinoxat i procent af det teoretisk mulige. |
Oxybenzon omsættes så langsomt i miljøet, at det flere steder er blevet påvist i drikkevand. I mange lande desinficeres drikkevandet med chlor, idet der tilsættes hypochlorit ved vandværkerne. Oxybenzon reagerer med hypochlorit og danner meget sundhedsskadelige chlorerede forbindelser.
Forskere har undersøgt, hvordan hastigheden for omdannelsen af oxybenzon til de chlorerede forbindelser afhænger af koncentrationen af oxybenzon og af hypochlorit i vandet.
For at bestemme hastighedsudtrykket for reaktionen mellem oxybenzon og hypochlorit bestemmes koncentrationen af oxybenzon som funktion af tiden ved konstant temperatur og pH.
Hastighedsudtrykket for reaktionen kan skrives
v = k · [oxybenzon]x · [ClO-]y
Der anvendes et så stort overskud af hypochlorit, at koncentrationen af dette stof med god tilnærmelse kan opfattes som værende konstant. Herved forenkles hastighedsudtrykket til
v = k* · [oxybenzon]x
hvor k* = k · [ClO-]y.
Med god tilnærmelse er k* derfor konstant i hvert forsøg, men varierer fra forsøg til forsøg afhængigt af den anvendte koncentration af hypochlorit. Der udføres tre forsøg, hvor koncentrationen af hypochlorit er henholdsvis 20 µm, 40 µm og 60 µm.
Resultaterne af de tre forsøg er vist i excelfilen nedenfor.
Excel-fil
| e) | Vis, at omdannelsen af oxybenzon er af første orden med hensyn til oxybenzon.
Bestem y og k i hastighedsudtrykket. |
Filer til opgaverne
| Filnavn | Opgave | Figur | Beskrivelse |
| 191131_figur3_1.mrv | 3 | 3.1 | MarvinSketch fil med strukturformel |
| 191131_figur3_1.sk2 | 3 | 3.1 | ChemSketch fil med strukturformel |
| 191131_opg3_excel.xlsx | 3 | - | Excel datafil |
| 191131_figur4_1.mrv | 4 | 4.1 | MarvinSketch fil med strukturformel |
| 191131_figur4_1.sk2 | 4 | 4.1 | ChemSketch fil med strukturformel |
| 191131_figur4_2.mrv | 4 | 4.2 | MarvinSketch fil med strukturformel |
| 191131_figur4_2.sk2 | 4 | 4.2 | ChemSketch fil med strukturformel |
| 191131_opg4_excel.xlsx | 4 | - | Excel datafil |
Klik her for at downloade alle filer.
Kilder til billeder
Opgave 1
Colourbox.dk
Opgave 2
Colourbox.dk
Opgavekommissionen
Opgave 3
Colourbox.dk
Opgave 4
Colourbox.dk