Kemi A

Vejledning

Prøven
Opgavesættet består af 4 opgaver med i alt 15 delopgaver.

Følgende hjælpemidler forudsættes:
DATABOG fysik kemi (F&K Forlaget), 11. udgave (2007) eller senere udgave.

Opgavebesvarelsen
Din opgavebesvarelse skal afleveres i et samlet dokument, gemt i pdf-format.

Bedømmelse
Ved den skriftlige prøve lægges der vægt på din evne til at:

	-	anvende fagets viden og metoder til behandling af kemiske problemstillinger
	-	gøre iagttagelser og analysere eksperimentelt arbejde, samt efterbehandle og vurdere resultater herfra
	-	gennemføre og præsentere relevante beregninger med korrekt brug af fagsprog
	-	benytte relevante matematiske modeller, metoder og repræsentationsformer
	-	benytte fagspecifikke digitale værktøjer hensigtsmæssigt
	-	dokumentere anvendte informationer fra forskellige kilder
	-	udtrykke sig skriftligt, således at tankegangen fremstår struktureret og tydelig.

Der gives en karakter på baggrund af en helhedsvurdering.

Opgave 1:    Allylisothiocyanat - det river i næsen

Allylisothiocyanat kan fremstilles i laboratoriet ved reaktionen vist i figur 1.1.

Figur 1.1

a)

Gør rede for reaktionstypen i reaktionen i figur 1.1.

Allylisothiocyanat kan også fremstilles ud fra allylthiocyanat, der omdannes til allylisothiocyanat, som vist i reaktionen i figur 1.2.

Figur 1.2

I et forsøg er reaktionsordenen for omdannelsen af allylthiocyanat blevet undersøgt.
Koncentration af allylthiocyanat er bestemt som funktion af tiden. Resultatet af databehandlingen er vist i de tre grafer i figur 1.3, 1.4 og 1.5. Udtrykkene for de tre tendenslinjer er angivet ved graferne.

Figur 1.3

Figur 1.4

Figur 1.5

b)

Bestem reaktionsordenen for omdannelsen af allylthiocyanat. Inddrag figur 1.3, 1.4 og 1.5. Opskriv funktionsudtrykket for omdannelsen af allylthiocyanat.

I et andet forsøg er aktiveringsenergien blevet undersøgt. Hastighedskonstanten, k, for omdannelsen i figur 1.2 er bestemt ved forskellige temperaturer, T. Resultatet er vist i excelfilen.

Excelfil hastighedskonstanter

c)

Beregn aktiveringsenergien for reaktionen. Bestem den temperatur, undersøgelsen af reaktionsordenen blev udført ved.

Opgave 2:    MinusKalk til afkalkning af kaffemaskiner

Figur 2.1

a)

Begrund, at man ikke må benytte MinusKalk ufortyndet på marmor. Inddrag reaktionen i figur 2.1.

Den stærke syre, A, i Minuskalk er monohydron. En elementaranalyse af A giver molekylets sammensætning angivet i masseprocenter, som vist i tabel 2.1.

Stoffet A har stor lighed med svovlsyre. Strukturen af svovlsyre er vist i figur 2.2.

Figur 2.2

b)

Bestem molekylformlen for stoffet A. Angiv en mulig strukturformel for A. Svaret skal begrundes.

En elev vil bestemme indholdet af stof A i MinusKalk ved hjælp af syre-basetitrering. Undersøgelsen er vist i videoen nedenfor.

c)

Bestem indholdet af stof A i MinusKalk. Svaret skal angives i masseprocent. Kommenter resultatet i forhold til varedeklarationen.

Opgave 3:    Semisyntetisk penicillin

Figur 3.1

a)

Angiv tilhørende stofklasser til de markerede funktionelle grupper i benzylpenicillin.

Benzylpenicillin kan oprenses fra vækstmediet ved ekstraktion med et organisk opløsningsmiddel. Her sænkes pH i vandfasen for at sikre, at benzylpenicillin hovedsageligt findes på sin neutrale syreform.

Man ønsker at undersøge, hvorvidt esteren butyl(ethanoat) er velegnet som organisk opløsningsmiddel til formålet. Da benzylpenicillin absorberer lys i UV-området, kan ekstraktionen undersøges spektrofotometrisk.

Til den spektrofotometriske undersøgelse fremstilles en stamopløsning af natriumsaltet af benzylpenicillin, som har den molare masse 356,37 g/mol. Af stamopløsningen fremstilles en række standardopløsninger, hvor fremstillingen af en af disse er vist i videoen nedenfor.

b)

Beregn den formelle stofmængdekoncentration af natriumsaltet af benzylpenicillin i den fremstillede standardopløsning.

Absorbansen måles af de fremstillede standardopløsninger ved 278 nm. Kuvettebredden er 1,00 cm. Sammenhængen mellem absorbansen og den formelle stofmængdekoncentration af benzylpenicillin i standardopløsningerne er vist i figur 3.2.

Figur 3.2

Ekstraktionen af benzylpenicillin fra en vandfase med pH 2, samt de spektrofotometriske målinger i forbindelse med ekstraktionen, er vist i videoen nedenfor. Butyl(ethanoat) har en densitet, der er mindre end vands.

Ved ekstraktionen indstiller sig en fordelingsligevægt, som vist i figur 3.3.

Figur 3.3

Fordelingsforholdet D for fordelingsligevægten er defineret som vist i figur 3.4.

Figur 3.4

Et udsnit af resultaterne fra de spektrofotometriske måling er ved ekstraktionen er vist i excelfilen.

Excelfil spektrofotometrisk data

c)

Bestem fordelingsforholdet D for benzylpenicillin ved pH 2. Inddrag figur 3.2. Kommentér om butyl(ethanoat) er et egnet ekstraktionsmiddel for benzylpenicillin.

Benzylpenicillin kan omdannes til andre typer penicillin. Først omdannes benzylpenicillin til stof A. Herefter kan stof A ved reaktion med et syrechlorid omdannes til andre typer penicillin.

Man ønsker at fremstille et nyt penicillin, hvor man benytter et syrechlorid B. Reaktionen er vist i figur 3.5.

Figur 3.5

¹H-NMR spektret af syrechlorid B ses i figur 3.6. Molekylformlen for syrechlorid B er C₆H₉O₂Cl. I et IR-spektrum af B ses ikke et bredt bånd ved 3500-3000 cm⁻¹.

Figur 3.6

Se forstørrelse af spektret i figur 3.6

d)

Bestem strukturen af syrechlorid B. Inddrag integralkurver, kemiske skift og koblingsmønstre, idet signaler i spektret tilordnes strukturformlen for syrechloridet.

Opgave 4:    Wöhler ødelægger alt

For at fremstille carbamid anvendes ammonium, NH₄⁺, som fås fra ammoniumchlorid, NH₄Cl. Der anvendes en vandig opløsning af ammoniumchlorid med den formelle stofmængdekoncentration 0,12 ᴍ. pK_s for ammonium er 9,25 ved 25 °C.

a)

Beregn pH i opløsningen ved 25 °C.

I Wöhlers syntese indgår ammoniumcyanat, NH₄OCN, som er en ustabil forbindelse. Derfor  fremstilles ammoniumcyanat umiddelbart før anvendelse. Fremstilling af ammoniumcyanat er vist i reaktionerne i figur 4.1.

Figur 4.1

Videoen nedenfor viser fremstillingen af en opløsning af ammoniumcyanat.

I videoen er to trin, A og B, markeret.

b)

Ved A: Forklar, hvad bundfaldet består af. Ved B: Forklar, hvorfor der filtreres. Inddrag reaktionsskemaerne i figur 4.1.

I Wöhlers syntese omdannes ammoniumcyanat til carbamid som vist i reaktionsskemaet i figur 4.2.

Figur 4.2

I tabel 4.1 er vist molare standardenthalpier ved 25 °C for to af stofferne i figur 4.2.

Tabel 4.1

c)

Beregn ΔH° for reaktionen i figur 4.2. Inddrag data fra tabel 4.1. Kommentér resultatet.

ΔG° for reaktionen i figur 4.2 er bestemt ved forskellige temperaturer. Sammenhængen er vist i figur 4.3.

Figur 4.3

d)

Opskriv reaktionsbrøken for ligevægten i figur 4.2. Beregn ligevægtskonstanten ved 20 °C.

Ved 80 °C er ligevægtskonstanten 2974 ᴍ⁻¹ for reaktionen i figur 4.2. Begyndelseskoncentrationerne af ammonium og cyanat er begge 0,120 ᴍ.

e)

Beregn de aktuelle koncentrationer af ammonium, cyanat og carbamid ved ligevægt, når temperaturen af blandingen er 80 °C.

Kilder

Opgave 1
Introduktionsbillede: Colourbox
Figur 1.1: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26 
Figur 1.2: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 1.3: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 1.4: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 1.5: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26

Opgave 2
Introduktionsbillede: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 2.1: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 2.2: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Video: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26 

Opgave 3
Introduktionsbillede: Colourbox
Figur 3.1: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 3.2: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 3.3: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 3.4: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 3.5: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 3.6: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Video: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26

Opgave 4
Introduktionsbillede: Rudolph Hoffmann-Eigenes Foto einer Originallithographie der ÖNB (Wien), Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=16652576
Figur 4.1: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 4.2: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Figur 4.3: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26
Video: Opgavekommissionen i kemi STX 2025/26