Kemi A



Tirsdag den 31. maj 2022
kl. 09.00-14.00



Vejledning


Prøven

Opgavesættet består af 4 opgaver med i alt 15 delopgaver.

Følgende hjælpemidler forudsættes:
DATABOG fysik kemi (F&K Forlaget), 11. udgave (2007) eller senere udgave.

Opgavebesvarelsen
Din opgavebesvarelse skal afleveres i et samlet dokument, gemt i pdf-format.

Bedømmelse
Ved den skriftlige prøve lægges der vægt på din evne til at:
   - anvende fagets viden og metoder til behandling af kemiske problemstillinger
   - gøre iagttagelser og analysere eksperimentelt arbejde, samt efterbehandle og vurdere resultater herfra
   - gennemføre og præsentere relevante beregninger med korrekt brug af fagsprog
   - benytte relevante matematiske modeller, metoder og repræsentationsformer
   - benytte fagspecifikke digitale værktøjer hensigtsmæssigt
   - dokumentere anvendte informationer fra forskellige kilder
   - udtrykke sig skriftligt, således at tankegangen fremstår struktureret og tydelig.
Der gives en karakter på baggrund af en helhedsvurdering.



Opgave 1:    Cherimoya - en eksotisk frugt


Cherimoyafrugten er en tropisk frugt, som ligner en grøn lukket kogle. Frugtkødet indeholder mere end 92 aromastoffer. Den amerikanske forfatter Mark Twain har kaldt cherimoya for ”den lækreste frugt kendt af menneskeheden”.
Kernerne er giftige og indeholder stoffer, der kan anvendes som insekticider. I Mexico blandes pulveriseret kerne med fedtstof og anvendes som lusemiddel.

Et af giftstofferne i kernerne er reticulin, som mistænkes for at kunne påvirke centralnervesystemet. Strukturformlen af reticulin er vist i figur 1.1.



reticulin

Figur 1.1


MarvinSketchfil figur 1.1  ChemSketchfil figur 1.1


  a) Marker to forskellige funktionelle grupper i reticulin.
Angiv, hvilke stofklasser de tilhører.


I figur 1.2 ses fire af aromastofferne i cherimoya.



A B C D

Figur 1.2


MarvinSketchfil Figur 1.2  ChemSketchfil Figur 1.2


De fire duftstoffer i figur 1.2 er fordelt i fire glas, 1, 2, 3 og 4, med et duftstof i hvert glas. Der gennemføres kemiske tests på stofferne, som vist i filmen nedenfor.

Kemiske tests på duftstofferne


  b) Argumenter for, hvilke af reagensglassene der kan tilordnes stofferne alene på baggrund af de kemiske tests vist i filmen.
Gør rede for, hvordan IR-spektroskopi kan bidrage til tilordningen af de stoffer, der ikke kan tilordnes ud fra de kemiske tests. Inddrag kun absorptionsbånd over 1500 cm-1.


Et af de mest dominerende aromastoffer i cherimoyafrugten er en ester, E, vist i figur 1.3.



Figur 1.3


Esterens molekylformlen er C9H18O2.
I figur 1.4 ses 1H-NMR-spektret af stof E. Spektrometerfrekvensen er 1000 MHz.





Figur 1.4


  c) Bestem strukturformlen for E. Inddrag integralforhold, kemiske skift og koblingsmønstre, idet signalerne i spektret tilordnes stoffets strukturformel.




Opgave 2:    GAL-101 - mod grøn stær og Alzheimers


Sygdommen grøn stær skyldes nedbrydning af synsnerveceller, idet nogle proteiner, kaldet β-amyloider, udfældes.
En tilsvarende nedbrydning af nerveceller i hjernen ses hos Alzheimerpatienter.
Forskere har påvist, at GAL-101 kan forhindre udfældningen af β-amyloider. GAL-101 anses som et potentielt banebrydende lægemiddel, der kan bremse udvikling af grøn stær og Alzheimers.

GAL-101 er et dipeptid, der kan dannes ud fra to aminosyrer, som vist i figur 2.1.



tryptophan   B GAL-101

Figur 2.1


Strukturen for stof B i figur 2.1 er vist i filerne nedenfor


MarvinSketchfil Stof B i figur 2.1  ChemSketchfil Stof B i figur 2.1


Det systematiske navn for B er 2-amino-2-methylpropansyre.


  a) Forklar det systematiske navn for B.


Aminosyren B fremstilles syntetisk ud fra en monohydron syre, HA.
I et skolelaboratorium skal strukturen af HA bestemmes. HA titreres, som vist i filmen nedenfor.

Titrering af HA


Resultaterne fra titreringen er vist i datafilen nedenfor

Excelfil data fra titrering af HA


HA omdannes til B ved en additionsreaktion med ammoniak.


  b) Beregn den molare masse for HA ud fra datafilen fra titreringen.
Bestem strukturen for HA. Dannelsen af stof B, ud fra HA inddrages i argumentationen.


GAL-101-molekylet indeholder to grupper med syre-baseegenskaber, som vist i figur 2.2.



Figur 2.2


MarvinSketchfil figur 2.2  ChemSketchfil figur 2.2


Bjerrumdiagrammet for GAL-101 er vist i figur 2.3.

I vandige opløsninger optræder GAL-101 på tre ioniserede former.



Figur 2.3


  c) Angiv strukturen for den form af GAL-101, hvor molekylets samlede ladning er nul.
Redegør for, hvor stor en procentdel af GAL-101-molekylerne, der findes på denne form ved pH 7,4.


Når et molekyles samlede ladning er nul, falder stoffets opløselighed i vand.

En forudsætning for, at GAL-101 kan anvendes til behandling af Alzheimers er, at stoffet kan passere den upolære blod-hjerne-barriere.

Man kan anvende stoffernes fordeling mellem vand og octan-1-ol til at vurdere, i hvilket omfang de kan passere upolære membraner. Fordelingsforholdet, D, for GAL-101, som er forholdet mellem stoffets formelle koncentrationer i de to faser, er givet ved


D =
cGAL-101(octan-1-ol)/cGAL-101(aq)


Fordelingsforholdet er beregnet ved forskellige pH-værdier, og resultatet er vist i figur 2.4.



Figur 2.4


  d) Forklar ændringerne i D, når pH stiger fra 0 til 12. Inddrag både strukturen af GAL-101, som er vist i figur 2.2, og stoffets syre-baseegenskaber.




Opgave 3:    Acetylcystein - et middel mod hoste


Acetylcystein er et hostemiddel, som virker slimløsnende ved at bryde disulfidbindinger i proteiner.
I håndkøb sælges acetylcystein som brusetabletter, mens det på hospitaler sprøjtes ind i blodet ved behandling mod paracetamolforgiftning.


I figur 3.1 ses strukturen af acetylcystein.




acetylcystein
M = 163,19 g/mol

Figur 3.1


En brusetablet med 0,600 g acetylcystein opløses i vand, så det samlede volumen er 75 mL.


  a) Beregn den formelle stofmængdekoncentration af acetylcystein.


Acetylcystein kan betragtes som en monohydron syre med pKs 3,24.


  b) Beregn pH i en vandig opløsning af acetylcystein med den formelle stofmængdekoncentration 0,085 m.


Når acetylcystein optages i kroppen, omdannes det til aminosyren cystein, der indgår som en ud af tre aminosyreenheder i tripeptidet glutathion. Acetylcystein undersøges derfor som lægemiddel til sygdomme, hvor mangel på glutathion spiller en rolle, fx Alzheimers og cystisk fibrose.

I figur 3.2 ses strukturen af tripeptidet glutathion.



glutathion

Figur 3.2


MarvinSketchfil figur 3.2  ChemSketchfil figur 3.2


Glutathion kan hydrolyseres ved peptidbindingerne under dannelse af tre aminosyrer.


  c) Tegn strukturerne af de tre aminosyrer, der dannes ved hydrolysen.


Acetylcystein studeres også som lægemiddel mod sygdommen seglcelleanæmi, der giver deforme røde blodlegemer. Hastigheden for den enzymatiske omdannelse af acetylcystein til cystein i røde blodlegemer er vist i figur 3.3.


2,5 2,0 1,5 1,0 0,5 0,0 0 2 4 6 8 10 c(acetylcystein) / mM
Figur 3.3


Resultaterne ses i figur 3.3 og er vist i datafilen nedenfor


Excelfil for enzymatisk omdannelse af acetylcystein


  d) Redegør for, at omdannelsen af acetylcystein er af første orden ved koncentrationer af acetylcystein lavere end 0,1 mm.
Beregn halveringstiden for omdannelsen af acetylcystein ved koncentrationer lavere end 0,1 mm.




Opgave 4:    LiAlH4 - lagring af brint


Hydrogen H2 Zero emission
Danmark er i 2021 gået med i det europæiske IPCEI-projekt om at etablere et brintmarked i EU. Brint kan fremstilles ud fra bæredygtige energikilder som sol og vind. For at sikre stabile energileverancer til forbrugerne er der behov for lagring af energibæreren brint. Dette kan fx ske ved at binde brinten i et metalhydrid.

I den forbindelse er forskerne interesserede i metalhydridet lithiumaluminiumhydrid, LiAlH4, da masseprocenten af lagret brint er høj i dette stof.
Dihydrogen kan frigøres fra lithiumaluminiumhydrid ved temperaturer omkring 200 °C ved følgende redoxreaktion


2 LiAlH4(s) → 2 LiH(s) + 2 Al(s) + 3 H2(g)

Figur 4.1


I metalhydriderne LiAlH4 og LiH har H oxidationstallet -I.


  a) Redegør for, hvilke atomer der oxideres og hvilke atomer der reduceres ved redoxreaktionen i figur 4.1.


100 g lithiumaluminiumhydrid omdannes fuldstændig ved temperaturen 200 °C og trykket 1,00 bar, ved reaktionen vist i figur 4.1.


  b) Beregn volumenet af dihydrogen, der dannes ved reaktionen.


Forskere har opnået høje hastigheder for frigørelse af dihydrogen ved reaktionen vist i figur 4.1 med brug af nanokatalysatorer. Der er dog fortsat store problemer med at lagre dihydrogen ved den modsatte reaktion under anvendelse af brugbare tryk og temperaturer.

Undersøgelser har vist, at brintlagringen kan gennemføres i opløsningsmidlet tetrahydrofuran, C4H8O, der krystalliserer ud sammen med LiAlH4, ved forholdsvis lave temperaturer og lave tryk af dihydrogen. Reaktionen er vist i figur 4.2


2 LiH(s) + 2 Al(s) + 3 H2(g) + 8 C4H8O(l) ⇌ 2 LiAlH4 · 4C4H8O(s)

Figur 4.2


ΔG° blev bestemt for reaktion 4.2 ved forskellige temperaturer. Sammenhængen er vist i figur 4.3.



Figur 4.3


  c) Bestem ΔH° og ΔS° for reaktionen med udgangspunkt i figur 4.3.
Redegør for, om der kan lagres mere eller mindre dihydrogen, når temperaturen sænkes.

  d) Bestem det laveste partialtryk for dihydrogen ved 50 °C, hvor reaktion 4.2 kan forløbe spontant.






Filer til opgaverne

Filnavn Opgave Figur Beskrivelse
194126_figur1_1.mrv 1 1.1 MarvinSketch fil med strukturformel
194126_figur1_1.sk2 1 1.1 ChemSketch fil med strukturformel
194126_figur1_2.mrv 1 1.2 MarvinSketch fil med strukturformel
194126_figur1_2.sk2 1 1.2 ChemSketch fil med strukturformel
194126_figur2_1_stofb.mrv 2 2.1 MarvinSketch fil med strukturformel
194126_figur2_1_stofb.sk2 2 2.1 ChemSketch fil med strukturformel
194126_opg2_excel.xlsx 2 - Excel datafil
194126_figur2_2.mrv 2 2.2 MarvinSketch fil med strukturformel
194126_figur2_2.sk2 2 2.2 ChemSketch fil med strukturformel
194126_figur3_2.mrv 3 3.2 MarvinSketch fil med strukturformel
194126_figur3_2.sk2 3 3.2 ChemSketch fil med strukturformel
194126_opg3_excel.xlsx 3 - Excel datafil


Klik her for at downloade alle filer.

Kildeliste


Opgave 1
Colourbox

Opgave 2
Colourbox
Colourbox

Opgave 3
Opgavekommissionen

Opgave 4
Shutterstock ID: Royalityfree stockillustrations-ID 1771574969